Jenny Humphrey

Presentada como una novata en el colegio Constance Billiard con el deseo de ganarse un lugar en la alta sociedad de Manhattan, Jenny es impresionable y rápidamente se convierte en el peón de varios personajes.

Al principio sentia algo por Nate Archibald. También tenía una estrecha relación con su hermano, Dan, el cual intentaba ayudarla siempre cuando ésta tiene un problema.

Jenny soñaba con convertirse en diseñadora de moda, y logro acercarse a ese mundo cuando la aceptaron en el estudio de Eleanor Waldorf. Desde la tercera temporada se encuentra en un internado debido a su mal comportamiento.