Charlie está empezando a sentirse como un pez fuera del agua con Serena y sus amigos, y las complicaciones aumentan cuando es invitado a asistir a la Constance Billard, para una recaudación de fondos de antiguos alumnos. En el camino de ‘felices para siempre‘, Blair se encuentra dividida entre el hombre de su vida y Jack Bass; su vuelta al Upper East Side pone en marcha una cadena de eventos que podrían terminar destruyendo a Chuck y a los más cercanos a él.